C'est pas le plus pratique, mais tu peux ajouter des raccourcis dans %AppData%\Microsoft\Windows\Start Menu\Programs, après reboot ça devrait apparaître dans ton menu Démarrer (et du coup être épinglable). J'ai pas essayé pour les fichiers mais ça devrait marcher aussi.
(Je faisais ça avant que l'IT me débloque les accès )