Plusieurs choses :
1) Le life steal sur windrunner ça peut être bien en late, si éventuellement t'as un stuff de gros dps qui rend le life steal significatif. Or en général le farm est pris par des héros item-dépendants (antimage, huskar, faceless, drow, etc), ce qui te laisse des miettes, et rarement de quoi te faire un stuff carry.
2) Le life steal oblige à taper sur quelque chose pour regen, ce qui n'est pas toujours possible, et qui peut te mettre en danger
3) Pour regen il y a plein de moyens autres que le life steal : tangos, salves, perseverance -> linken's sphere,... Vanguard n'est pas très adapté aux héros range, mais hood->pipe peut être envisagé contre une team de casters
4) Certains alliés peuvent healer : omniknight, dazzle, witch doctor. Si tu peux leur proposer des potions de mana en échange par exemple, ça peut les convaincre de t'aider
5) Ne néglige pas cet item fabuleux qu'est MEKANSM (sur toi ou sur un de tes coéquipiers) : aura de +3hp/sec et +250 hp activable toutes les 40 secondes
6) Enfin évite de perdre de la vie bêtement : par exemple dans la jungle, avec les héros range, il est possible de "hit and run" les creeps pour les taper en encaissant un minimum de damage. Apprends à anticiper les sorts de harass ennemis relous (sorts de lina, wave de krobelus, de jakiro, haches de beastmaster, fissure de earthshaker...