Pour les VM je pense qu'il faut commencer par les bases.
Tu te fais une VM VirtualBox ou VMWare. Une fois que ça marche (et ça marche très bien), et seulement si tu éprouves le besoin d'industrialiser ça (partager les VM avec les collègues, versionner, en pousser sur des serveur, etc), tu passes à des surcouches pour manager tout ça.
Vagrant, Docker & co c'est bien joli mais ce n'est pas si évident que ça à mettre en place, en plus d'être encore jeune et perfectible. Mais c'est la mode parait-il.
Si tu veux des avis éclairés sur ces technos (en particulier Docker), je te recommande un postcast en deux partie (une interview d'un mec de chez Docker, qui a le mérite d'être assez critique) :
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https://lescastcodeurs.com/2015/09/2...ezon-partie-1/
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https://lescastcodeurs.com/2015/11/0...ezon-partie-2/
Ca s'écoute tout seul, à condition de tolérer les hipsters qui utilisent du franglais un mot sur deux ("encrypter"...)