Dans l'idéal, faut vraiment sim (cf mon lien raidbots plus haut) son poids en stats secondaires à tout changement de stuff. Le poids des stats secondaires a été baissé par rapport au début de Legion mais il reste assez important et il est assez fréquent qu'une grosse upgrade d'ilvl ne soit pas une upgrade de dps. Après si c'est 395 vs 340-355 sur un item c'est quand même rarissime que l'ilvl seul ne suffise pas à augmenter le dps sur une différence de 50 points. (de façon générale, et en dehors des traits d'azerite, à partir de 30 points d'ilvl c'est très souvent l'ilvl qui l'emporte mécaniquement, sauf stat weight simulé très déséquilibré).
Par contre vous faites pas avoir sur les pièces d'azerite, passé ilvl 340 faut sim chaque pièce parce que c'est incroyablement compliqué de déterminer si l'upgrade ilvl en est vraiment un tellement les niveaux de pouvoir des traits sont déséquilibrés. Le seul moment ou vous pouvez être quasi sur d'upgrade c'est quand vous passez d'une pièce ilvl <340 a 340+, parce que le trait DPS supplémentaire à partir de 340 créé une upgrade quasi systématiquement (si vous avez le niveau pour le débloquer... encore une autre discussion ça ). Ma première pièce azerite 370 était tellement mauvaise que je gagnais à peine 0.4% de dps simulé environ en l’équipant, et j'ai été chanceux, pour beaucoup c'était juste une perte de DPS.
Mais... la sim n'est pas un chiffre magique non plus, entre dps simulé et dps en jeu il y a un monde, les situations sont toujours différentes, faut prendre en compte les situations de cleave/aoe (et éventuellement refaire des sims dans un peu toutes les situations fréquentes), les combats à forte mobilité et survie, etc.
Bref, TL;DR : Simulez tout le temps, mais ne mettez pas ces chiffres sur un piédestal non plus.